مر نادي تشيلسي سبورت 360 بفترة صعبة في الدوري الانجليزي سبورت 360 عندما هبط إلى دوري الدرجة الثانية حيث شهدت فترة نهاية السبعينيات ومطلع الثمانينيات الرغبة القوية في تطوير ملعب ستامفورد بريدج الأمر الذي أثر على الاستقرار المالي للفريق ليضطر إلى التفريط في أبرز نجومه، وجاء عام 1981 ليشهد وصول تشيلسي إلى أسوأ لحظاته المالية حيث اشتراه رجل الأعمال كين بايتس مقابل جنيهًا استرلينيًا واحدًا كما خسر الفريق ملكية ملعب ستامفورد بريدج لصالح المطورين العقاريين ليخسر الأرض.
وبالفعل اقترب الفريق من الهبوط إلى الدرجة الثالثة للمرة الأولى في تاريخه في الدوري الانجليزي، لكن أنقذ جون نيل مدير النادي في ذلك الوقت البلوز عندما شكل فريق جديد قوي بنفقات بسيطة ليحقق بطولة دوري الدرجة الثانية ويصعد إلى الدرجة الأولى في موسم 1983-1984 لكن استمرت حالة التخبط عندما هبط مجددا عام 1988 لكنه تدارك الموقف سريعا ليحقق لقب الدرجة الثانية في نفس الموسم.
وعادت ملكية ملعب ستامفورد بريدج إلى النادي عام 1992 على يد بيتس بعد صراعات قانونية طويلة، ومن أجل ذلك عقد صفقة مع بنوك المطورين العقاريين الذين أفلسوا بعد انهيار السوق. ولم يقتنع الجماهير بأداء تشيلسي في الدوري الانجليزي بالرغم من وصوله إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي عام 1994 بقيادة جلين هودل.
وفي عام 1996 تولى رود خوليت منصب المدير الفني للنادي وتعاقد مع عدد من اللاعبين الدوليين إلى الفريق ليفوز بكأس الاتحاد الإنجليزي عام 1997 وأصبح ضمن كبار الأندية الإنجليزية مجددا.
وبعد انتهاء فترة خوليت مع البلوز تولى جانلوكا فيالي قيادة الفريق، لتشهد فترته أكبر الإنجازات وقتها وحصد بطولات عديدة منها كأس الكؤوس الأوروبية، وكأس السوبر الأوروبية عام 1998، وكذلك كأس الاتحاد الإنجليزي عام 2000 بجانب إنجاز آخر على مستوى أوروبا عندما شارك الفريق للمرة الأولى في دوري أبطال أوروبا، لكن بعدها تعرض فيالي للإقالة ليأتي كلاوديو رانييري الذي قاد الفريق إلى نهائي كأس الاتحاد الإنجليزي عام 2002 والتأهل إلى دوري أبطال أوروبا موسم 2002-2003.